Реактивность связей С = О в эпоксидных дериватах

Была проанализирована реактивность связей С = О в эпоксидных дериватах нескольких циклических углеводородов в свете представлений о роли этих производных как конечных канцерогенов в реакциях с ДНК и РНК тканей. Авторы указывают, что при этом эпоксидное кольцо раскрывается и взаимодействие происходит по атому С-10.

Они исследовали, в какой степени влияют на раскрытие эпоксидного кольца следующие 2 фактора:

1. близость в молекуле двойной связи;
2. интрамолекулярное образование двойных связей между соответствующим образом ориентированной гидроксильной группой и эпоксидным кислородом. Было найдено, что, тогда как присутствие двойной связи может очень значительно усиливать легкость раскрытия эпоксидных связей С = О, таким эффектом не обладает гидроксильная группа, даже если она образует водородную связь с эпоксидом.

Результаты этого исследования имеют особое значение в связи с их отношением к диолэпоксидам, которым приписывается роль конечных канцерогенов ряда ПАУ.

«Молекулярная онкология»,
И.Ф. Сейц, П.Г. Князев

• Исследование алкилирования ДНК
• Биологическое действие продуктов алкилирования
• Демонстрация алкилирования О6 в гуанине
• Главный цитозиновый продукт
• Алкилирование и репарация повреждений ДНК в канцерогенном эффекте
• Алкилирование и репарация повреждений ДНК в канцерогенном эффекте (Полуколичественные закономерности)
• Алкилирование и репарация повреждений ДНК в канцерогенном эффекте (Изучение продуктов алкилирования in vivo)
• Заключение
• Заключение (Группы веществ)
• Важные электрофильные центры
• Важные электрофильные центры («Конечные» канцерогены)
• Химические канцерогены в научно-экспериментальном плане
• Отличие аминных производных от нитрозамидов
• Реакция нитрозаминов с клеточными нуклеиновыми кислотами
• Пути превращений, которые были установлены для простых алкилирующих агентов
• Деградация N-метил-N-нитро-М-нитрозогуанидина
• Катализируемый щелочью распад метилнитрозомочевины и МННГ