Деградация N-метил-N-нитро-М-нитрозогуанидина
Деградация N-метил-N-нитро-М-нитрозогуанидина катализируется тиолами, и это может объяснить, почему нуклеиновые кислоты костного мозга и тимуса не реагируют или мало реагируют с 1-метил-N-нитро-N-нитрозогуанидином, тогда как нуклеиновые кислоты желудка, кишечника и печени легко метилируются.
Большие различия между тканями наблюдали и при использовании диметилнитрозамина: у крыс реакция в семенниках была на грани низших пределов определения, тогда как в тонкой кишке и легком она была соответственно в 300—450 раз и в 15—17 раз меньше, чем таковая с клеточными нуклеиновыми кислотами печени.
Реакция в почке была примерно в 8 раз меньше, чем в печени. У хомяка алкилирование ДНК в печени и легком было соответственно в 14 и 1/2 раза больше, чем в почке. Этилирующие агенты, требующие метаболической активации, также показали сходное распределение интенсивности реакции с тканевыми нуклеиновыми кислотами; для диэтилнитрозамина реакция в почке и легком крысы была в 4 раза меньше, чем в печени, и в тонкой кишке она была практически неуловимой.
Один важный аспект реакций N-нитрозосоединений касается значительно большего сродства метилирующих агентов, по сравнению с соответствующими этилирующими агентами, к нуклеофильным центрам в нуклеиновых кислотах.
В опытах in vitro тРНК алкилируется в 10 раз более интенсивно метилнитрозо-мочевиной, чем этилнитрозомочевиной, и в опытах in vivo этилирующие реагенты заметно менее реактивны, чем соответствующие метилирующие агенты.
Количественное сравнение реакции с печеночной ДНК показывает, что диметилнитрозамин, метилнитрозо-мочевина и метилметансульфонат образуют соответственно в 170, 50 и 10 раз больше алкилированных продуктов, чем эквимолярные дозы этилирующих агентов.
«Молекулярная онкология»,
И.Ф. Сейц, П.Г. Князев
Смотрите также:
- Заключение (Группы веществ)
- Важные электрофильные центры
- Важные электрофильные центры («Конечные» канцерогены)
- Химические канцерогены в научно-экспериментальном плане
- Исследование алкилирования ДНК
- Биологическое действие продуктов алкилирования
- Демонстрация алкилирования О6 в гуанине
- Главный цитозиновый продукт
- Алкилирование и репарация повреждений ДНК в канцерогенном эффекте
- Алкилирование и репарация повреждений ДНК в канцерогенном эффекте (Полуколичественные закономерности)
- Алкилирование и репарация повреждений ДНК в канцерогенном эффекте (Изучение продуктов алкилирования in vivo)
- Заключение
- Роль алкилирующих промежуточных метаболитов
- Канцерогенез и генетический материал клетки
- Действие канцерогена на хромосомную ДНК
- Перенос алкилирующей группы
- Взаимодействие нитрозосоединений с нуклеиновыми кислотами