Теория области «залива» (Пример)

11.01.2011г.

Простейшим примером «бэй-области» может слу-жить зона между 4-й и 5-й пози-циями фенантрена, а также область между 1-й и 12-й позициями бенз(а) антрацена. Такие стерически стесненные области возникают, если бензольное кольцо вклинивается в ПАУ под углом.

Структура фенантрена и бенз (а.) антраценаРасчеты, основанные на молекулярно-орбитальной теории, позволили предсказать, что позиционный изомер диолэпоксида, в котором эпоксидная группа образует часть «бэй-области» углеводорода, будет более реактивен, чем другие изомерные диолэпоксиды, возможные для данного углеводорода.

Именно на этом основании авторы высказали предположение о том, что диолэпоксиды «бэй-области» могут быть конечными канцерогенами, если они образуются из туморогенных ПАУ.

Используя молекулярно-орбитальные расчеты, удалось на основании учета реактивности «бэй-области» диолэпоксидов различных углеводородов предсказать канцерогенность последних и поставить в закономерный ряд по их канцерогенной активности. Совпадение оказалось достаточно хорошим.

В последние годы было подтверждено, что теория «бэй-области» является очень удобной для предсказания структур конечных канцерогенов различных ПАУ.

Суммируя результаты описанных исследований, можно заключить, что уровень стабилизации бензильного иона карбония «бэй-области» позволяет предсказать химическую реактивность диолэпоксидов (в спонтанных сольволизных реакциях).


«Молекулярная онкология»,
И.Ф. Сейц, П.Г. Князев



Смотрите также: