Реактивность связей С = О в эпоксидных дериватах


Реактивность связей С = О в эпоксидных дериватах

Реактивность связей С = О в эпоксидных дериватах


Была проанализирована реактивность связей С = О в эпоксидных дериватах нескольких циклических углеводородов в свете представлений о роли этих производных как конечных канцерогенов в реакциях с ДНК и РНК тканей. Авторы указывают, что при этом эпоксидное кольцо раскрывается и взаимодействие происходит по атому С-10.

Они исследовали, в какой степени влияют на раскрытие эпоксидного кольца следующие 2 фактора:

  1. близость в молекуле двойной связи;
  2. интрамолекулярное образование двойных связей между соответствующим образом ориентированной гидроксильной группой и эпоксидным кислородом. Было найдено, что, тогда как присутствие двойной связи может очень значительно усиливать легкость раскрытия эпоксидных связей С = О, таким эффектом не обладает гидроксильная группа, даже если она образует водородную связь с эпоксидом.

Результаты этого исследования имеют особое значение в связи с их отношением к диолэпоксидам, которым приписывается роль конечных канцерогенов ряда ПАУ.


«Молекулярная онкология»,
И.Ф. Сейц, П.Г. Князев



Смотрите также: